苏轼有两首脍炙人口的“绝命诗”，即《狱中寄子由》二首，是写给弟弟苏辙(字子由)的。关于这首诗写作的缘由，苏轼有过一个说明：
“予以事系御史台狱，狱吏稍见侵，自度不能堪，死狱中，不得一别子由，故和二诗授狱卒梁成，以遗子由。”
其一
圣主如天万物春，小臣愚暗自亡身。
百年未满先偿债，十口无归更累人。
是处青山可埋骨，他年夜雨独伤神。
与君世世为兄弟，更结来生未了因。
其二
柏台霜气夜凄凄，风动琅珰月向低。
梦绕云山心似鹿，魂飞汤火命如鸡。
眼中犀角真吾子，身后牛衣愧老妻。
百岁神游定何处，桐乡知葬浙江西。
引发这两首“绝命诗”的，就是人们所熟知的“乌台诗案”。北宋神宗元丰二年(1079年)，苏轼调任湖州知州。到任后，按照惯例，给皇帝上了“谢表”。他在这份谢表的文辞里，夹带着一点小小的牢骚，婉转地表达了对因不愿苟同新法而遭新党排挤的不满。没想到，这几句话触怒了朝中的某些人，招来了一场大祸。他们以苏轼所上谢表“讥讽朝廷，妄自尊大”为名，请求朝廷对他严加处置。为此，宋神宗命御史台选派官员，专程赴湖州，将苏轼押解来京，关入御史台大牢，由御史中承李定、知谏院张操等人共同审理此案。他们以苏轼的“亲笔手迹”为证据，指控他“谤讪朝廷”“指斥乘舆、包藏祸心”。所谓“亲笔手迹”，就是苏轼抄赠沈括的《山村》绝句三首：
烟雨蒙蒙鸡犬声，有生何处不安生？
但教黄犊无人佩，布谷何劳也劝耕。
老翁七十自腰镰，惭愧春山笋蕨甜。
岂是闻韶解忘味，迩来三月食无盐。
杖黎裹饭去匆匆，过眼青钱转手空。
赢得儿童语音好，一年强半在城中。
前两首诗，批评了当时盐法严峻给人民生活带来的影响；后一首诗，则是批评了新法中的《青苗法》。对这一切，苏轼在受审时也当堂供认不讳。但仅凭这三首诗，不足以定重罪。于是御史们又百般罗织，一定要坐实苏轼的“谤讪朝廷”“指斥乘舆、包藏祸心”的罪名。按照宋朝刑律《刑统》的规定，讪谤朝廷，包藏祸心属于“谋反”罪；指斥乘舆则属于“大不恭”，这些都是“十恶不赦”的罪名。一旦将这些罪名坐实，苏轼只有死路一条了。其实苏轼自己也预感会有不测，因此在被押赴御史台时，就同儿子苏迈约定：送饭只送蔬菜和肉，如果有坏消息(判死刑)，则改为送鱼，因为“苏”字中有“鱼”字。苏迈送饭时严格遵守了约定，但一个多月后，钱粮用尽，苏迈外出筹划，把送饭之事托付给亲戚，却没有告知这一约定。亲戚想给苏轼改善一下伙食，便送了一条鱼去。苏轼一见大惊，以为自己命不长久，便给苏辙写下了这两首“绝命诗”。
其实，从宋朝当时的法律制度来看，苏轼的担忧其实就是多余的。北宋除了沿袭前朝的对士大夫的法律特权外，还有一项特别的制度。据《避暑漫抄》记载：宋太祖开国后，曾“密镌一碑，立于太庙寝殿之夹室，谓之誓碑”，内有誓词三行，一是“柴氏子孙，有罪不得加刑，纵犯谋逆，止于狱内赐尽，不得市曹刑戮，亦不得连坐支属”；二是“不得杀士大夫及上书言事人”；三是“子孙有渝此誓者，天必殛之”。所以，在宋神宗以前，并未有过刑杀士大夫之举，神宗当然也不会破这个例。从北宋的司法实践看，对于官员犯罪，除了罚奉，罚铜、降职、贬官等处罚外，一般都是以勒停(勒令停职)、除名(开除官籍)、居住(指定于某地居住)、安置(限制行动自由)，以及编管(管制)等代替刑罚，不会真正判刑的(当然，贪赃犯罪的除外)。
此外，宋朝的司法实行“鞫谳分司”的制度，即案件的审理(鞫)与判决(谳)，分别由两个不同的机构负责。在京城开封，负责案件审理的，主要是御史台和开封府；负责案件判决与复核的则主要是大理寺与刑部。“乌台诗案”审理结束后，便移送大理寺。尽管御史台在审讯时给苏轼罗织了许多罪名，而且不少都是死罪，但大都查无实据，因而大理寺最终认定的只有两项罪名，判处苏轼徒二年。
大理寺作出判决后，还未执行，就遇到降德音大赦，一些大臣纷纷上书建议赦免苏轼，已罢相退居金陵的王安石也上书神宗说：“安有圣世而杀才士乎！”其实，宋神宗本来也没有深究的意思，加上看到了苏轼的绝命诗后也深受感动，这时正好做个顺水人情，将苏轼“责授检校员外郎、黄州团练副使、本州安置，不得签书公事”。
苏轼走出囚笼后，感叹写道：“平生文字为我累，此去名声不厌低。”但他似乎并没有吸取教训，依然是口无遮拦，结果又有两次因诗文而遭祸。一次是在宋哲宗元佑六年(1091年)，御史贾易说他得到神宗皇帝去世的消息后，在扬州赋有“山寺归来闻好语”的诗句，是“闻讳而喜”，请求予以追究；另一次是绍圣元年(1094年)在定州知州任上，侍御史虞策等人重翻旧案，弹劾他在任翰林学士时撰写的诰词中有“讥斥先朝”的文字，结果被贬为宁远军节度副使，惠州安置，后又再贬往海南琼州。直到宋徽宗即位后才被赦还，卒于常州。
苏轼一生虽多次因诗文遭祸，但终得保全性命，以一代文宗名流千古，比起后来者，可算是幸运多了，这也缘于当时的法制环境吧。
